Val Shushkewichová ve své knize vypráví o dvou životních osudech: prvním je příběh kanadského černého medvěda Winnie, který se stal jako Medvídek Pú nesmrtelným v dílech A. A. Milnea, a druhým je život laskavého a starostlivého muže, Harryho Colebourna, veterináře a vojenského důstojníka, bez jehož lásky ke zvířatům by děti patrně nikdy nepoznaly svého roztomilého, huňatého kamaráda, který nade vše miluje med.
Harry Colebourn je na začátku první světové války povolán do aktivní služby, což ho zavádí do městečka White River, kde od lovce medvědů koupí medvídě, které pojmenuje podle svého domovského města Winnipegu. Winnie cestuje vlakem spolu s vojáky, plaví se na vojenské lodi a pobývá ve vojenských výcvikových táborech. Když je Harry Colebourn odeslán na frontu je nucen medvídě darovat londýnské zoologické zahradě. A právě zde se s tímto kanadským medvědem setkává A. A. Milne a jeho syn Christopher Robin. V autorčině vyprávění o Winnie a Harrym Colebournovi si čtenáři připomenou některé klíčové události a významné jedince, upomínající na účast Kanady ve spojeneckých ozbrojených silách za první světové války.