Terry Lennox je válečný veterán, který své ne příliš šťastné manželství utápí ve whisky. Jednoho večera se před nočním klubem setkává s Philem Marlowem, který k němu pocítí jakési sympatie, a vznikne nezvyklé přátelství. Terryho manželka je ovšem jednoho večera ubita k smrti a nedlouho poté umírá i Lennox, v Mexiku a vlastní rukou. Na první pohled je vše jasné – žárlivý manžel po letech podvádění zavraždil svou manželku a poté, s výčitkami svědomí, zabil i sebe. I když zanechal i dopis, v němž se k vraždě doznává, Marlowe má stále pochybnosti. O vyšetřování se nápadně začne zajímat i úspěšný, ale věčně opilý spisovatel Roger Wade a jeho žena Eileen. Přibývají další mrtví a Marlowe začíná rozplétat záhadu, která začala dávno před jeho setkáním s Terrym.
Za svou nejlepší knihu, jak o Loučení s Lennoxem mluvil sám Raymond Chandler, získal v roce 1955 cenu Edgar Allan Poe Awards, dodnes udělované ocenění pro nejlepší díla z detektivního žánru.